Woody Harrelson a fost crescut de trei generații de femei: străbunica sa povestitoare, bunica sa extrem de liniștită și mama sa singură, Diane Lou Oswald, care a fost responsabilă pentru cea mai mare parte a creșterii sale.
Oswald este mama a trei fii, dintre care toți au fost tată de fostul ei soț, Charles V. Harrelson, care a absolvit crima. Oswald, un om profund devotat care a lucrat ca secretar, a fost cel care a fost responsabil pentru creșterea celor trei fii, Woody, Brett și Jordan.
În ciuda faptului că Oswald avea puține resurse când Woody era tânăr, ea era o mamă iubitoare pentru el și se asigura întotdeauna că există mâncare pe masă. În plus, ea a avut întotdeauna un sentiment de mândrie pentru fiul ei, chiar înainte ca acesta să devină celebru în industria filmului.
Fostul soț al lui Diane Lou Oswald a fost un necins notoriu.
Oswald era secretar de profesie și era originar din orașul Liban din Ohio. Se știe că este un membru extrem de devotat al religiei prezbiteriane și ea a insuflat acea credință copiilor ei într-o asemenea măsură încât Woody crede că ar fi fost potrivit pentru o carieră în minister. Oswald și fostul ei soț, Charles, au fost părinții celor trei băieți ai lor.
Oswald era conștient de implicarea lui Charles în crima organizată și de faptul că a lucrat ca asasin contractual; prin urmare, ea nu a fost șocată când a fost condamnat la închisoare. Până când Woody ajunsese la începutul adolescenței, ea renunțase complet la dragoste. Cu toate acestea, în ciuda faptului că el nu era cel mai bun soț sau părinte, ea nu l-a spus niciodată rău nimănui.
Oswald și Charles se despărțiseră deja când Woody avea aproximativ șapte ani, iar Woody nu l-a mai văzut pe Charles, chiar înainte de a se despărți. Woody avea poate 11 sau 12 ani când a fost uimit să audă numele tatălui său menționat la radio în legătură cu o crimă. Chiar dacă a făcut un efort să o abordeze cu mama sa, nu s-ar putea spune mare lucru despre asta.
Ambele mame ale Dianei Lou Oswald, precum și bunica ei, au asistat-o în creșterea copiilor ei.
Oswald este un membru devotat al bisericii prezbiteriane și și-a crescut toți copiii în congregație. Dar, pe măsură ce Woody a îmbătrânit, mai ales când a început să urmeze facultatea, el a recunoscut că convingerea sa a început să se prăbușească ca urmare a conștientizării nou-a dobândite despre idealurile progresiste. Acest lucru a fost valabil mai ales pentru el în perioada petrecută la facultate. În prezent, el este de credință prezbiteriană „este asemănător cu o versiune diluată a catolicismului. Doar o fracțiune din rit, dar toată vinovăția”
Oswald a fost un rezident al statului Texas Lone Star până când Woody avea 12 ani. După aceea, ea și cei trei copii ai săi și-au dezrădăcinat viețile și s-au mutat în Lebanon, Ohio, unde a crescut ea. Acolo, ea a primit asistență în creșterea copiilor ei de la propria mamă, precum și de la propria bunica. Despre acestea, Woody și-a oferit comentariul spunând:
„Polly, care a fost stră-străbunica mea, a avut multă nebunie. Era talentată în arta povestirii și orice alt aspect al ei era admirabil. Și apoi a fost bunica mea — înainte să vorbesc cu tine, n-am avut niciodată o discuție care a durat atât de mult cât a avut cu tine. Are o atitudine calmă, în ciuda faptului că poate avea o conversație, totuși este o doamnă cu puține cuvinte.
Woody a mai spus că familia lui nu era foarte bogată în timp ce el creștea. Cu toate acestea, Oswald a reușit să aibă grijă de cei trei fii ai ei, în ciuda faptului că era secretară și părinte singur. Woody recunoaște că aceasta a fost o sarcină dificilă pentru Oswald. Woody își amintește, de asemenea, că mama lui era mulțumită de el, deoarece era foarte plăcut de colegii săi de la școală.
Diane Lou Oswald A inspirat dragostea pentru aer liber și pentru lume în Woody.
Oswald nu a încetat niciodată să fie mândră de fiul ei Woody, chiar dacă acum este adult. Ea a simțit întotdeauna așa, chiar și când era copil. Când Woody a aflat că a fost nominalizat la premiul Oscar la categoria Cel mai bun actor în rol secundar pentru interpretarea sa din „The Messenger” în rolul Căpitanului Stone, a făcut următoarea declarație:
Mama mi-a trimis o felicitare în care m-a felicitat pentru sosirea mea și mi-a spus: „În sfârșit ai venit”. Concurați în aceeași categorie cu Christopher Plummer, care a primit și o nominalizare. Acum că am binecuvântarea mamei mele, nu mai am nevoie de nimic altceva, înțelegi ce spun? Nu am nevoie de un monument în curtea mea.”
„Jena Malone și Samantha Morton au jucat în adaptarea cinematografică din 2009 a dramei militare „The Messenger”, care a fost lansată în cinematografe. Christopher Waltz a fost nominalizat la Premiul Academiei pentru rolul colonelului Hans Landa din filmul „Inglorious Bastards”, pentru care a câștigat în cele din urmă premiul pentru cel mai bun actor în rol secundar. A câștigat premiul împotriva concurenței de la oameni ca Matt Damon.
Woody Harrelson a vorbit, de asemenea, în public despre cum l-au influențat lecțiile pe care l-a învățat Oswald despre a avea compasiune pentru planetă și natură. Este ceva pe care ea l-a înrădăcinat în Woody în tot timpul petrecut împreună. Pe lângă aceasta, îi atribuie etica sa în muncă, menționând că ea este sursa vitalității sale.
