Donny Osmond a devenit proeminentă când s-a alăturat trupei fraților săi, The Osmonds, care îi includea pe frații săi Alan, Wayne, Merrill și Jay, pe lângă Donny. Când au fost la apogeul popularității lor între anii 1971 și 1975, trupa de băieți a fost mereu în fruntea topurilor și oriunde mergeau, fanii lor au izbucnit într-o frenezie. Ar ajunge chiar să fie urmăriți de mulțimi de tineri care adesea plângeau și țipau. Fenomenul cunoscut sub numele de „Osmondmania” a fost destul de popular și a fost amplificat de faptul că frații Osmond aveau o poziție de „idoli curați”, datorită comportamentului lor moral corect și a opiniilor religioase puternice.
Soții Osmond proveneau dintr-o familie numeroasă cu o soră, Marie Osmond, și opt frați: Virl, Tom, Alan, Wayne, Merrill, Jay, Donny și Jimmy Osmond. Marie Osmond s-a născut în celebritate pentru că frații ei erau deja celebri în momentul în care s-a născut ea, așa că a fost aruncată imediat în lumina reflectoarelor. Marie și Donny Osmond și-au început cariera ca duet pop când Frații Osmond au încetat să înregistreze cântece. Au înregistrat două melodii de succes intitulate „I’m Leaving It All Up to You” și „Morning Side of the Mountain”. Ca urmare a succesului lor continuu, li s-a oferit oportunitatea de a-și găzdui propriul program în 1976, care a fost intitulat „Donny & Marie”.

Donny nu numai că provine dintr-o familie mare, dar și-a construit și profesia alături de frații săi. Prin urmare, nu ar trebui să fie surprinzător faptul că își apreciază foarte mult familia. Donny Osmond avea să producă în cele din urmă un pui de fii ai lui, și anume cinci, după ce s-a căsătorit cu soția sa Debbie Osmond.
Donny are o viață personală bogată, pe lângă faptul că este una profesională prosperă, deoarece este un soț și un tată devotat. Pe lângă faptul că este un interpret, individul este bunic pentru treisprezece nepoți. Programul agitat al lui Donny este un rezultat direct al familiei sale uriașe, dar nu ar fi avut-o altfel. În timp ce Donny era doar adolescent, a întâlnit o majoretă superbă care, la acea vreme, se întâlnea cu unul dintre frații săi mai mari. La acea vreme, fratele mai mare al lui Donny se întâlnea cu majoreta.
Când Donny a cunoscut-o prima dată pe Debbie, ea avea doar 15 ani la acea vreme. Cel mai mare partener al lui Debbie a fost fratele lui Donny, Jay. Donny a repetat povestea dragostei lor fermecate într-o postare pe care a făcut-o pe Facebook. Postarea a inclus o fotografie de comparație alăturată a cuplului, făcută la același restaurant, dar la patru decenii distanță.
„Înainte să se întâlnească cu mine, se întâlnea cu fratele meu Jay, așa că era deja cunoscută în oraș ca cea mai tare majorete de tip pui. „Mi-a luat trei ani să-i câștig inima și să o conving să se căsătorească cu mine”, a spus Donny, adăugând că de atunci, cei doi „au trăit o viață uimitoare împreună”. Debbie mi-a dat cinci băieți minunați. … Este căsătorită de 38 de ani, dar asta nu a împiedicat-o să fie o fumătoare sexy!
Fericitul cuplu s-a căsătorit pe 8 mai 1978 și de atunci au avut o relație sănătoasă și stabilă. Potrivit revistei Donny în People, el și-a amintit de o noapte singuratică după un concert în Hawaii cu frații săi și cum Debbie a intrat în viața lui în momentul exact în care avea cea mai mare nevoie de prezența cuiva. Când Jay a intrat în cameră, l-a văzut ghemuit într-o minge, plângând.

Celălalt frate al meu, Jay, a intrat în cameră și m-a întrebat: „Donny, ce e în neregulă?” I-am spus: „Sunt singur”, și-a amintit că mi-a spus. „Tocmai ai avut sute de femei care ți-au strigat numele”, mi-a spus el. De ce te simți atât de singur? Am răspuns: „Nu sunt sigur. Am nevoie doar de cineva.”
După prima întâlnire a lui Debbie, cei doi au decis să țină secretă relația lor pentru următorii trei ani de îngrijorare că l-ar răni pe plan profesional ca idol adolescent. Când au decis să-și facă publică relația în sfârșit, cele mai mari temeri ale lor au fost confirmate. Cam în aceeași perioadă, în jurul anului 1979, anunțul de logodnă și încheierea programului său „Donny & Marie” au coincis, ceea ce a făcut ca legiunile sale de adepți să plece. După aceea, lucrurile au mers din rău în mai rău în ceea ce privește cariera lui.
Potrivit a spus el revistei, „am dat faliment și am luat foc”. „A fost o poveste clasică de la Hollywood despre a avea totul, doar ca să ți se ia totul în cele din urmă. Din această cauză, a trebuit să începem din nou.”
Când producția lui Donny pe Broadway „Little Johnny Jones” a avut premiera și s-a încheiat în aceeași noapte din 1982, a fost unul dintre „cele mai de jos momente” ale carierei sale. Chiar și zece ani mai târziu, când Donny l-a jucat pe Joseph în producția teatrală „Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat”, el era încă tulburat de anxietate acută, deoarece eșecul a fost atât de dureros. Spectacolul s-a bazat pe povestea biblică a lui Iosif și a hainei sale miraculoase de multe culori.
„Aș urca pe scenă crezând că o să mor. „A fost o experiență îngrozitoare”, a spus Donny. Debbie, femeia pe care a iubit-o mai mult decât orice în lume, a reușit să-l ajute să treacă peste lupta grea.

„Debbie mi-a sugerat să fac o performanță mediocră în seara asta, așa că m-a întrebat: „De ce nu ieși acolo și o faci?”” Pentru că mi-am permis șansa de a da peste cap în acea noapte, sa dovedit a fi „Cea mai bună performanță pe care am dat-o vreodată”, a spus Donny. Programul a fost un succes fenomenal și a continuat să fie difuzat în următorii șase ani, Donny fiind gazda. Cu toate acestea, întrebat de People, Donny a dezvăluit că realizările sale nu ar fi fost posibile fără sprijinul celui mai mare majoret al său alături.
„Mulțumită lui Debbie, viața mea a devenit mai stabilă. Donny a fost căsătorit cu soția sa în ultimii 44 de ani și i-a remarcat că „îmi ține picioarele pe pământ”. În primele etape ale relației lor, el a făcut o altă observație despre ea: „Era ceva necomplicat la ea, deși am dus o viață foarte complexă”.
Donny a obținut un succes enorm, inclusiv o rezidență în Las Vegas cu sora sa Marie, care a durat 11 ani, precum și apariții memorabile în spectacole precum „The Masked Singer” și „Dancing With the Stars”. Cu toate acestea, animatorul multitalentat este conștient de faptul că cele mai importante lucruri din viață se găsesc mai aproape de propria curte.
El a declarat: „Familia este cel mai esențial lucru, deoarece scena se va întuneca la un moment dat și ce vei avea atunci?”