Prințesa Diana nu era doar îndrăgită de oameni, ci era cunoscută și pentru dragostea ei pentru muzică. Deși trupa ei preferată era Duran Duran, îi plăcea să-l asculte și pe Michael Jackson. Colecția ei de discuri includea albumele sale, ceea ce arăta cât de mult îi aprecia muzica.
O fotografie faimoasă cu Michael Jackson și Diana a captivat imaginația multora. La prima vedere, pare doar o imagine a două icoane globale. Dar când te uiți mai atent, se observă o energie nervoasă și o chimie, mai ales din partea lui Jackson, care a recunoscut ulterior că se simțea tensionat înainte de a o întâlni.
Întâlnirea lor la unul dintre concertele sale a stârnit multe zvonuri. Se pare că Diana a dansat de bucurie în timpul spectacolului, în timp ce Prințul Charles a rămas așezat. Jackson a spus odată că Diana putea vorbi cu el la telefon ore întregi, ceea ce a dus la speculații despre o legătură mai profundă.
Deși nu a existat niciodată o confirmare a unei relații amoroase, relația lor caldă și admirația reciprocă au făcut furori. Michael i-a dăruit chiar și două jachete mici de concert pentru fiii ei, arătând o latură atentă a scurtei, dar memorabilei lor prietenii.
