Nu toate poveștile de dragoste au finaluri fericite, iar Mariah Carey știe asta din proprie experiență. Cântăreața a intentat un proces împotriva fostului ei logodnic, miliardarul James Packer, cerând despăgubiri de 50 de milioane de dolari pentru ceea ce a descris ca fiind „inconveniente în relație”.
Potrivit lui Carey, cuplul avea un acord prenupțial care prevedea că, dacă logodna se încheia, ea ar avea dreptul la acea sumă. Cei doi s-au logodit în 2016, iar Packer i-a dăruit un inel cu diamant de 35 de carate. Conform acordului, ea trebuia să returneze inelul dacă nu se căsătoreau, dar a susținut că alte probleme justificau despăgubiri.

Mariah a susținut că relația i-a avut un impact negativ asupra carierei. Ea a menționat anularea unui turneu în America Latină, mutarea din New York în Los Angeles pentru a fi mai aproape de copiii lui Packer și promisiunile financiare neîndeplinite de acesta. Aceste perturbări au stat la baza acțiunii sale în justiție împotriva omului de afaceri.
Dincolo de Packer, viața amoroasă a lui Mariah a atras atenția și datorită relației sale anterioare cu cântărețul Luis Miguel. Cei doi au început să se întâlnească în 1998 și au fost împreună timp de trei ani. În timp ce Miguel a păstrat detaliile private, Mariah a fost mai deschisă, numindu-l partenerul perfect datorită înțelegerii lor comune asupra industriei muzicale.

Povestea lor de dragoste s-a destrămat în cele din urmă în timp ce Carey filma pentru filmul Glitter în Toronto. Au circulat zvonuri despre o posibilă aventură cu colegul său de platou, Eric Benét, deși nu a fost niciodată confirmată. Ruptura finală a venit în 2001, când Miguel ar fi pus capăt relației pentru că Carey își dorea copii, iar el nu.